Ở trận bán kết League Cup trận lượt về, Chelsea gặp Middlesbrough trên sân nhà, Chelsea thua 0-1 ở trận lượt đi. Tuy nhiên, Chelsea đã thể hiện thế trận tấn công mạnh mẽ trong hiệp một trận đấu này và nhanh chóng lật ngược tình thế, cuối cùng họ giành chiến thắng với tỷ số 6-1 và tiến vào chung kết với tổng tỷ số 6-2. Họ sẽ gặp đội thắng ở trận bán kết còn lại giữa Liverpool và Fulham.
Trong hiệp một, Chelsea chơi bùng nổ và dẫn trước một cách đáng kinh ngạc. Đầu tiên, Broja đá phản lưới nhà trong trận đấu, giúp The Blues dẫn trước. Sau đó, Enzo, Disasi và Palmer liên tiếp ghi bàn, giúp Chelsea kết thúc trận đấu hồi hộp chỉ chưa đầy nửa giờ trong hiệp một. Màn trình diễn này thể hiện sức mạnh tấn công mạnh mẽ và khả năng thực hiện xuất sắc của Chelsea.
Sau khi đổi bên và giao tranh trở lại, Chelsea không hề giảm tốc độ và tiếp tục giữ vững sức mạnh của mình. Gallagher kiến tạo cho Palmer ghi một bàn thắng khác, và Madueke thêm kem vào bánh để mở rộng tỷ số. Tuy nhiên, Middlesbrough không dễ dàng bỏ cuộc và gỡ lại bàn thắng từ cú sút xa của Morgan. Dù Middlesbrough tạo ra sự khác biệt trong hiệp hai nhưng Chelsea đã thành công tiến vào chung kết League Cup với tổng tỷ số 6-2.
Chelsea đã thể hiện tinh thần đồng đội và sức mạnh tuyệt vời trong trận đấu này và mang đến cho người hâm mộ một trận đấu tuyệt vời. Bây giờ họ sẽ chờ đợi người chiến thắng giữa Liverpool và Fulham cho Carabao Cup. Trận đấu này chắc chắn đã mang lại sự tự tin cho Chelsea và đặt nền móng vững chắc để họ đạt được nhiều thành công hơn nữa trong mùa giải.
