Sau trận đấu giữa Chelsea và Bournemouth, huấn luyện viên trưởng Chelsea Pochettino xác nhận trong cuộc phỏng vấn sau trận đấu với giới truyền thông rằng tiền vệ Caicedo của đội đã bỏ lỡ trận gặp Bournemouth do chấn thương đầu gối. Hàng phòng ngự của Chelsea đã bị tấn công.
Caicedo đã đại diện cho Ecuador tham dự vòng loại World Cup Nam Mỹ trong thời gian nghỉ thi đấu quốc tế và tham gia các trận đấu của đội với Argentina và Uruguay. Ecuador lần đầu thua nhà vô địch World Cup Argentina 1:0, sau đó đánh bại Uruguay 2:1 ở trận thứ hai. Tuy nhiên, Caicedo đã dính chấn thương sau trận đấu của đội tuyển quốc gia. Trong cuộc phỏng vấn sau trận đấu sau trận hòa trên sân nhà của Chelsea với Bournemouth, Pochettino xác nhận Caicedo dính chấn thương đầu gối và toàn đội sẽ hết sức chú ý đến điều đó. Cũng vắng mặt trong trận đấu vì chấn thương còn có Cucurella, người không thể tham gia trận đấu do bị sốt.
Chelsea đã có khởi đầu mùa giải không mấy suôn sẻ với vô số chấn thương. Cũng bị thương là Lavia, người đã gia nhập đội cùng với Caicedo trong kỳ chuyển nhượng mùa hè. Lavia không may đã bị chấn thương trong buổi tập của đội vào tuần trước và đội dự kiến Lavia sẽ bình phục trong cuộc thi quốc tế vào tháng 10.
Caicedo đã chơi cho Brighton mùa trước và giúp đội bóng của De Zerbi giành quyền tham dự Europa League. Anh ra sân 43 lần cho đội và đóng góp 2 bàn thắng. Màn trình diễn của anh ấy ở hàng phòng ngự rất ấn tượng. Chelsea chiêu mộ Caicedo từ Liverpool vào cuối kỳ chuyển nhượng mùa hè với giá 115 triệu. Tuy nhiên, sau khi tiền vệ trẻ tài năng này đến Stamford Bridge, anh không mang lại phong độ ổn định cho đội bóng, kể cả khi có bóng. Hàng thủ của đội cũng mắc nhiều sai sót ở mức độ thấp.
